5 มีนาคม 2436 เกิดกรณีพิพาทระหว่างไทยกับฝรั่งเศสในกรรมสิทธิ์ดินแดนฝั่งแม่น้ำโขง ประเทศไทยได้เสียดินแดนให้แก่ฝรั่งเศสรวม 5 ครั้ง เป็นพื้นที่ทั้งสิ้น 481,600 ตารางกิโลเมตร นับตั้งแต่ปลายรัชสมัย พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าฯ จนถึงรัชสมัยของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ โดยไทยต้องยินยอมเสียดินแดนบางส่วนไป เพื่อรักษาเอกราชและดินแดนส่วนใหญ่ไว้ ทำให้พื้นที่ประเทศไทยเหลืออยู่เพียง 513,600 ตารางกิโลเมตร
การเสียดินแดน
ในช่วง 2394-2453 การล่าอาณานิคมของประเทศต่างๆ ในยุโรป ได้แผ่อิทธิพลเข้ามาในทวีปเอเชีย ประเทศต่างๆ ในเอเชียจึงต้องตกเป็นอาณานิคมแก่ประเทศในยุโรปหลายประเทศด้วยกัน
ประเทศไทยก็เป็นประเทศหนึ่งที่ถูกอิทธิพลจากการล่าอาณานิคมครอบคลุมมาถึงจนกระทั่งทำให้ต้องเสียดินแดนบางส่วนไป แต่ก็ยังรักษาเอกราชของชาติไว้ ดินแดนทั้งหมดที่ไทยต้องเสียไป มีดังนี้
การเสียดินแดนในเขมรหรือเขมรส่วนนอก 2410 (ร.ศ.86)
ฝรั่งเศสคิดว่าแม่น้ำโขงที่ไหลผ่านดินแดนของประเทศเขมร สามารถนำฝรั่งเศสเข้าไปสู่แคว้นยูนานของประเทศจีนได้ ซึ่งฝรั่งเศสจะใช้เป็นที่ระบายสินค้าที่สำคัญ
ขณะนั้นเขมรตกเป็นประเทศราชของไทย ฝรั่งเศสกับไทยจึงเกิดเรื่องบาดหมางใจกันขึ้น โดยฝรั่งเศสอ้างว่า ญวนได้ตกเป็นของฝรั่งเศสและดินแดนต่อจากญวนลงไป โดยที่เขมรยินยอมทำสนธิสัญญาลับยอมอยู่ภายใต้อำนาจของฝรั่งเศส เมื่อวันที่ 11 สิงหาคม 2406 แต่ถึงกระนั้นสมเด็จพระนโรดมแห่งเขมรได้ทรงมีหนังสือรายงานกราบบังคมทูลต่อพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวว่าพระองค์ทรงถูกบีบบังคับให้ลงนาม แต่ยังมีความจงรักภักดีต่อไทยเสมอ
ต่อมาในวันที่ 15 กรกฎาคม 2410 ไทยจึงจำต้องยอมลงนามในสนธิสัญญากับฝรั่งเศสรับรองอย่างเป็นทางการว่าเขมรเป็นรัฐในอารักขาของฝรั่งเศส โดยไทยจะไม่เรียกร้องให้เขมรส่งเครื่องราชบรรณาการให้แก่ไทยดังแต่ก่อน ส่วนดินแดนพระตะบอง เสียมราฐ (เขมรส่วนใน) ก็ยังอยู่ภายใต้การปกครองของไทยตามเดิม
การเสียแคว้นสิบสองเจ้าไทย 2431 (ร.ศ. 107)
ฝรั่งเศสขอทำสนธิสัญญากับไทย เพื่อตั้งสถานกงสุลที่หลวงพระบาง 2431 โดยให้ นายออกุสต์ ปาวี (Monsieur August Pavie) เป็นกงสุลประจำ ต่อมาพวกฮ่อเข้าปล้นเขตแดนไทยจนถึงหลวงพระบาง ไทยจึงรีบยกทัพไปปราบ ปรากฏว่าสามารถขับไล่พวกฮ่อออกจากเขตแดนไทยได้ทั้งหมด แต่ฝรั่งเศสยังคงยึดแคว้นสิบสองเจ้าไทย และหัวพันทั้งห้าทั้งหกไว้ไม่ยอมยกทัพกลับไป โดยอ้างว่าจะคอยปราบปรามพวกฮ่อ
การเสียดินแดนฝั่งซ้ายของแม่น้ำโขง 2436 (ร.ศ.112)
ฝรั่งเศสต้องการให้ลาวหรือฝั่งซ้ายของแม่น้ำโขงตกเป็นเมืองขึ้นของตน จึงใช้ข้ออ้างว่าญวนและเขมรเคยมีอำนาจเหนือลาวมาก่อน เมื่อญวนกับเขมรเป็นเมืองขึ้นของฝรั่งเศสดินแดนต่างๆ เหล่านี้ก็ควรตกเป็นของฝรั่งเศสด้วยใน 2436 (ร.ศ.112) ฝรั่งเศสจึงส่งกองทัพเรือมาตามลุ่มแม่น้ำโขงและส่งเรือรบ 2 ลำ มาปิดปากแม่น้ำเจ้าพระยา ทหารได้ทำการยิงต่อสู้ไม่สำเร็จ มีคนได้รับบาดเจ็บและเรือเสียหายมาก นายปาวีซึ่งเป็นเอกอัครราชทูตฝรั่งเศสประจำประเทศไทย ได้ยื่นคำขาดที่จะปิดน่านน้ำไทย ถ้าไทยไม่ปฏิบัติตามข้อเรียกร้องของฝรั่งเศส และปิดอ่าวไทยทันที่ รัฐบาลไทยจึงต้องปฏิบัติตามข้อเรียกร้องของฝรั่งเศสทุกประการ เพื่อเอกราชและอธิปไตยของชาติ วิกฤตการณ์ ร.ศ.112 นี้นับว่าไทยสูญเสียดินแดนครั้งสำคัญและมากที่สุด โดยต้องยอมยกอาณาจักรลาวเกือบทั้งหมดให้กับฝรั่งเศส
การเสียดินแดนฝั่งขวาของแม่น้ำโขง 2446 (ร.ศ. 122)
จากวิกฤตการณ์ ร.ศ.112 ทำให้ฝรั่งเศสยึดดินแดนจันทบุรี ซึ่งนับว่าเป็นเมืองยุทธศาสตร์เมืองหนึ่งของไทย ไว้เป็นประกันถึง 10 ปี ไทยจึงหาทางแลกเปลี่ยนโดยยอมยกเมืองมโนไพรและจำปาศักดิ์ ซึ่งอยู่ตรงข้ามกับเมืองปากเซ และดินแดนฝั่งขวาของแม่น้ำโขง ตรงข้ามกับเมืองหลวงพระบางให้ใน 2448 ฝรั่งเศสจึงยอมถอนทหารออกจันทบุรี แต่กลับไปยึดเมืองตราดไว้แทน
การเสียดินแดนมณฑลบูรพา 2449 (ร.ศ. 125)
ไทยยอมทำสัญญายกมณฑลบูรพา ซึ่งประกอบด้วยเมือง พระตะบอง เสียมราฐ ศรีโสภณ (เขมรส่วนใน) ให้แก่ฝรั่งเศส เพื่อแลกเปลี่ยนกับจังหวัดตราดและเกาะต่างๆ ที่อยู่ใต้แหลมสิงห์ ลงไปจนถึงเกาะกูดที่ฝรั่งเศสยึดไว้
สิ่งสำคัญที่ไทยได้รับจากการลงนามในสัญญานี้ เมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2449 คือ ฝรั่งเศสย่อมผ่อนผันให้คนในบังคับฝรั่งเศสที่เป็นชาวเอเชีย ซึ่งมาจดทะเบียนภายหลังวันลงนามในสัญญาให้ขึ้นอยู่ในอำนาจของศาลไทย แต่ศาลกงสุลของฝรั่งเศสก็ยังคงมีอำนาจที่จะเรียกคดีจากศาลไทยไปพิจารณาใหม่ได้ จนกว่าไทยจะประกาศใช้ประมวลกฎหมายครบถ้วนแล้ว
อนุสัญญาลับไทยกทำกับอังกฤษ 2440
วันที่ 6 เมษายน 2440 รัฐบาลได้ลงนามในอนุสัญญาลับร่วมกับอังกฤษ โดยตกลงว่ารัฐบาลไทยจะไม่ยินยอมให้ชาติหนึ่งชาติใด เช่าซื้อหรือถือกรรมสิทธิ์ในดินแดนไทย ตั้งแต่บริเวณใต้ตำบลบางสะพาน จังหวัดประจวบคีรีขันธ์ลงไป โดยไม่ได้รับความเห็นชอบจากรัฐบาลอังกฤษเป็นลายลักษณ์อักษร ส่วนอังกฤษตกลงให้ความคุ้มครองทางทหารแก่ไทยกรณีที่ถูกชาติอื่นรุกราน
ผลของอนุสัญญาฉบับนี้ ทำให้อังกฤษมีอิทธิพลทางด้านการเมืองและการค้าในดินแดนไทย ตั้งแต่ตำบลบางสะพานไปจนตลอดแหลมมลายู เพียงชาติเดียว ทำให้ไทยเสียเปรียบมาก และเมื่อไทยถูกฝรั่งเศสบังคับให้ยกดินแดนฝั่งขวาของแม่น้ำโขงให้ฝรั่งเศส อังกฤษก็ไม่ได้ให้ความช่วยเหลือแต่อย่างใด และอนุสัญญานี้ยังเป็นการละเมิดสิทธิประเทศอื่นๆ ที่มีไมตรีกับไทยอีก ทำให้รัฐบาลต้องพยายามหาวิถีทางจะยกเลิกเสียโดยเร็ว
การเสียรัฐไทรบุรี กลันตัน ตรังกานู และปะลิสให้อังกฤษ ร.ศ. 128
เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เสด็จกลับจากประพาสยุโรปครั้งที่ 2 2452 นายเอ็ดเวิร์ด สโตรเบล ซึ่งเป็นที่ปรึกษาราชาแผ่นดินชาวอเมริกาเสนอให้ไทยแลกดินแดนมลายูกับการยกเลิกสิทธิสภาพนอกอาณาเขต ของคนในประเทศอังกฤษในประเทศไทย ขอกู้เงินสร้างทางรถไฟสายใต้ และยกเลิกอนุสัญญาลับปี 2440 การดำเนินงานนี้ประสบผลสำเร็จ มีการลงนามในสนธิสัญญา วันที่ 10 มีนาคม 2451 มีใจความสำคัญ ดังต่อไปนี้
รัฐบาลไทยยอมยกดินแดนรัฐมลายู คือ ไทรบุรี กลันตัน ตรังกานู ปะลิส รวมทั้งเกาะใกล้เคียงให้อังกฤษ ฝ่ายอังกฤษยอมให้คนในบังคับอังกฤษทั้งยุโรปและเอเชีย ซึ่งได้จดทะเบียนไว้กับกงสุลก่อนทำสัญญานี้ ให้ไปขึ้นกับศาลต่างประเทศ ส่วนคนในบังคับอังกฤษที่จดทะเบียนหลังทำสนธิสัญญาฉบับนี้ให้ไปขึ้นศาลไทย แต่ขอให้มีที่ปรึกษาทางกฎหมายเป็นชาวยุโรปเข้าร่วมพิจารณาด้วย แต่ศาลกงสุลของอังกฤษก็ยังมีสิทธิจะถอนคดีของคนในบังคับอังกฤษไปพิจารณาได้
สนธิสัญญานี้มีผลกระทั่งไทยประกาศใช้ประมวลกฎหมายให้ครบถ้วนเป็นเวลา 5 ปี ในสัญญานี้ให้ยกเลิกอนุสัญญาลับ 2440 ด้วย และการสร้างรถไฟสายใต้ รัฐบาลอังกฤษจะให้รัฐบาลไทยกู้เงิน 5 ล้านปอนด์ โดยคิดดอกเบี้ยต่ำ แต่ต้องให้ชาวอังกฤษเป็นผู้ควบคุมการก่อสร้างทางรถไฟสายนี้เอง เพราะอังกฤษต้องการให้บรรจบกับทางรถไฟในมลายูของอังกฤษ
